《加勒比海盗5》有两个很有意思的地方，一是邪气瘆人的“海上屠夫”萨拉查船长的身份竟然不是海盗，而是曾经专门剿杀海盗的海军；二是主角团三人分别不由分说地，乃至是莫名其妙地通通被判了死刑。杰克船长是“臭名昭著”的通缉犯自不必说，亨利是因为直言相谏而被当做叛徒和逃兵，因此要处死；卡琳娜则因为太擅长于计算和天文研究被当做是女巫，也要被处死。于是一方面两人怀着同样的目的——寻找三叉戟从而和亲人团聚，另一方面亦出于同样的无奈——回去就会被抓起来处死——而上了船“沦落”成了海盗。
化烟熏妆，翘兰花指，吊儿郎当，玩世不恭的杰克船长身上鲜明地体现了《加勒比海盗》系列的叛逆气质，与传统影视主角“伟光正”或至少深明大义的思想觉悟相比，疯疯癫癫、自私自利、冤家仇家一堆的杰克船长无疑是一个“反英雄”的男主角。然而，浑身是毛病的他却在新千年伊始的大银幕上迅速俘获了千万观众的心。在粉丝们的眼里，他的不正经恰是某种新鲜而高级的幽默感，他和权贵、强敌、官方势力误打误撞般的对抗亦被视为某种对上流社会和主流社会的恰到好处的揶揄。在影迷的热烈拥护下，《加勒比海盗5》更为大胆地进一步调换了曾被视作理所当然的正反两派——海军与海盗，让海军亡灵成了第五部的可怕反派。而在片中观众能看到，海军与飞扬跋扈不可一世的统治阶级，俨然是另一群更坏的海盗。
个人认为，《加勒比海盗5》最大魅力在于反讽。这不仅仅体现在大反派萨拉查船长以消灭海盗的名义，干着比真海盗残忍百倍的屠戮行径。影片中许多诙谐的细节也都在不遗余力的讽刺这群代表着文明人的殖民者实际的野蛮本性。
值得一提的是，《加勒比海盗5》用最大的篇幅黑了军官。影片毫不留情地将其塑造为面对投降者无动于衷、面对挑衅者刚愎自用、面对危机到来傲慢无知的、最后栽在盲目自大的自己手里的暴君形象。
影片着力挖苦的道貌岸然的军官其实就是海盗。这是上层阶级明目张胆地压迫人民却毫不在乎的强硬态度，更是暴力机关领导者为虎作伥试图将反抗者全都赶尽杀绝的嚣张气焰。
不管怎么说，海盗不是一个好行当。但在《加勒比海盗》系列电影的语境下，海盗俨然被打造为了对打着维护社会秩序、实则横行霸道的主流恶势力最为行之有效的牵制，从这个角度看，片中一些海盗被夸张呈现的贪婪、内讧、互相背叛的个性都是这群官兵们曾经样子的传神刻画。基于商业回报诉求，《加5》同时散发着浪漫而迷人的侠盗精神与冒险情怀，以及普世亦质朴的主旨内涵——所谓最宝贵的财富是家人。最关键的是，影片所推崇的海盗精神极大地鼓舞了那些曾有过或正有离经叛道念头者，让他们得以相信在这世上有一片属于勇敢者的大海，永远向乐观的冒险者开放。
