一道大学有机化学题

请说出依据,谢谢!

根据SN1机理,活性中间体应该是碳正离子,碳正离子越稳定,反应活性越高,由于卞基碳正离子与苯环的共轭作用,所以本题中,碳正离子的稳定性受苯环上取代基的影响,取代基吸电子能力越强,会导致苯环上电子云密度下降,碳正离子稳定性降低。因此,B,硝基的强烈吸电子作用导致了其稳定性最低,C,氧原子与苯环有一定程度的共轭作用,苯环上电子云密度最大,因此活性最大,D,甲基是推电子基团,活性大于A,因此活性顺序应为C>D>A>B
根据SN2机理,双分子过程,过渡态能量越低,活性越大,活性更多的受位阻影响,苯环上基团越大,活性应该越低,所以活性可能是A>D>B>C,不过差别应该不会太大我想。
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第1个回答  2013-05-24
C>D>A>B
理由:这四种物质脱卤素均形成苄基碳正离子。那么,显然苯环上所带负电荷越多越能分散正电荷。甲氧基给电子能力强于甲基,硝基是钝化基团。这四种物质的空间位阻都较大,所以以Sn1机理为主。本回答被提问者和网友采纳
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