羟基和甲氧基作为推电子基谁的供电性更强?为什么?

如题所述

甲氧基的供电性更强;原因二者具有相同的部分-O-,但供电性-CH3>H,所以甲氧基的供电性更强。追问

谢谢你的回答,你确定?如果说这两个基团分别连在双键碳或苯环上,也是这个结论吗?这两个基团表现出供电性都是主要因为O上的孤对电子参与p-π共轭作用,单纯O的话还具有相反的吸电子诱导效应呢,不过总的来说前者起决定作用,这样来说的话,虽然甲氧基因甲基推电子作用的存在使得其比羟基的吸电子诱导效应更弱,但其O与甲基还可能存在西格玛-p超共轭作用,这是否会消弱原来O的供电子共轭作用(而如前所述,这起决定作用)?

追答

是的。O与甲基还可能存在西格玛-p超共轭作用,这样不会消弱O的供电子共轭作用,且可以加强供电子效应,这个不会错的,我们老师在高等有机上讲过。

追问

感谢你!应该是内行人,想继续请教另一个问题,有不止一人说单看诱导效应,甲氧基比羟基的吸电子诱导效应更强,这个结论正确吗?为啥?

追答

结果是相对的。
甲氧基和电负性不等的任何基团连接都会产生诱导效应。
供电子效应分供电子诱导效应和供电子共轭效应。甲氧基和比氧的电负性高的基团相连,产生推电子诱导效应,甲氧基和共轭体系直接相连推电子共轭效应。 如果在此时只考虑诱导效应,而烷基是一个极性基团,它表现出什么效应,取决于它与什么基团直接相连;如果甲基(或烷基)与比其电负性更强的基团相连,它就是一个供电基,如果是与比其电负性小的相连,则表现出吸电子效应;具体情况具体分析。

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