我的困扰，有人能懂我吗？

我是一名大二的学生，在高中交往过4个女友，到了大学后就没谈过恋爱了。
这就是我的问题，大一到大二一直我都是单生，自己从来没去主动找过女生。明明很寂寞却总是要强忍着，大一刚开始时喜欢一个女生，很想找她表白，但却强忍着不说，宁愿痛苦也不说。自从过了那次，每次有自己心仪的都是那样。大一下期遇到过一名女生很直白的表白，不过因为那是我兄弟喜欢的对象所以也拒绝了。还遇到过两次很明显的暗示，不过我也装白痴蒙混过去了，还被说我不解风情。问题就是这样，明明很寂寞很想找个女友，但不知道为什么自己又抵触。
大家都说现在大学谈朋友对男的来说无非就是找个免费的鸡（我相信很多朋友都有这种想法）。还有一种比较大众的说法就是大学耍朋友就是帮别人养老婆。不过困扰我的并不是这些原因，免费的鸡也好，别人的老婆也罢，我认为都无所谓，我个人也是个比较随便的人，贞操观念比较淡薄。我也并不是没钱来养女人，我每个月的生活费就算被我自己挥霍掉一部分也都还有剩的。但心中总是解不开那个结，我不知道我是怎么回事，可能是高中那几次耍朋友对我的影响还一直延续到现在。高中我动过真情也踏过船，也对不起过两个女生。现在大学了懂事了每每想到往事我都感到深深的自责。
现在我认识了一女生，我一个朋友喜欢她，并对她表白了，但是那女的对我朋友不感兴并趣拒绝了他，不过对我好像有那么点意思。后来大家又一起出来玩了几次，过后我才发现我确实喜欢上她了，经常莫名其妙的就想起她，不过我还是将这些事憋在心里，没对谁说过。有几次喝醉过后很想打电话去给她表白的，但是一想她是我朋友喜欢的女生就把冲动强压心里。冲动过后我和她还是像普通朋友一样的偶尔才一起出来玩。其中她对我暗示过几次，我装傻都糊弄过去了。当时我很坚决，但过后我又很后悔，我就是这样矛盾。今天发短信的时候她用词很暧昧，我自然知道了她的想法，但当时我很严肃的说明了这个问题。现在我又后悔自己当时会那么说了。
我明天要请她吃饭请她玩。但我现在最矛盾的是这以后到底要和她怎么相处下去。继续这样当朋友？那样我只能更加的痛苦。主动找她交往？又怕交往后发现她并不合适。加上我朋友也喜欢，她我内心就很排斥和她交往。因为我有过和一兄弟同时喜欢一个女孩的经历，那女孩和我好上了，不过最后的结果是女友和那兄弟都没了。所以自那以后我兄弟看的比女友更重。还有一个原因是她很有钱，比我的多的多。和她在一起有点自卑的感觉。因为我原来耍朋友每逢出钱的时候大钱小钱都是我全包了，习惯了为女生付钱，从而能显示自己舍得为她花钱，一般女生都会很感动。不过我这些“舍得”对她来说就完全是中小儿科，还因为这个闹过笑话，搞的我很尴尬。
大家说说我到底该怎么办？继续当朋友？还是和她交往？她到底适合不？如果和她交往了我又如何解开心结？如何过朋友那关？
说说我该怎么办？
……个别网友的回答很雷人啊。
如果说要和她交往 这是件很简单的事，只要我一开口十有八九这事会成。确实在很多人看来开个口的事很简单，但问题是我这人现在很矛盾，以前的事还在纠结着我，一些经历仍刻骨铭心。这个结不解开我一天不会安稳。虽然身边也有人不断的劝我，不断的开导我，说耍朋友就是找鸡把自己当成嫖客就对了。但就算这样想我还是纠结。心里想摆脱单身，但到了真的可能摆脱单身的时候心里又犹豫了。我想这应该是心理上的问题。原来的有些事情让我有点惧怕耍朋友了，心理上在排斥。这才是关键所在。
我那朋友知道那女的对我有点意思，但我跟我朋友承诺过我和她绝对不可能。 我那朋友到现在也一直都喜欢她，他还对我说过经常一个人的时候就会想起她，想得心口都在疼。如果现在我和那女的就那么好上了就很对不起我那朋友了。