求大家帮忙分析下，这个男人是在脚踏两只船吗？我该怎么办呢？

喜欢一个有女友的男生，听说分手后向他表白，他说和女友又复合了，却也没有拒绝我；说对我也有好感，希望我们的关系是比好朋友还要好。之后这两个月时间里大部分是我主动联系他，中间能有半个月吧断了联系，我曾经想过放弃，但他又会打电话问我最近如何等等，我就又心软了。
1、前几天他说和女友说好毕业就分手，我当时说那什么现在还要在一起，他说需要他女友帮他考试，大家说这是理由吗？他是不是还喜欢他女友呀，真的毕业就会分手吗？我昨天和他说我想退出了，祝他们幸福，但他很不高兴，意思是不想和我做普通朋友，我一和他提有关感情这方面的事情他就生气，说我给他压力。大家帮我分析下这个男生到底是怎么想的呢？我到底是该放弃还是该坚持呀？
2、在我表白后他向我借过两次钱，数额都不算小，加起来有三千多了，第一次说是培训，第二次说是他妈妈生病了。我第一次很痛快地借给他了，他之前说过还；但没等还又借了第二次，说以后分期还我，就是每个月还一些，我该相信他吗？他会还我这个钱吧？
3、目前我的家人还不知道我们的事，真不知道如果日后被发现要如何向他们解释和说明！要崩溃了！
求大家帮帮我吧！